По официальной версии Тобольск основан летом 1587 года в 17 км от татарского поселения Сибирь (Кашлык, Искер) (столицы Сибирского ханства), ниже по Иртышу и ближе к устью Тобола. По преданию, Тобольск основан в праздник Св. Троицы недалеко от места, возле которого высадились воины Ермака во время знаменитой битвы на Чувашском мысу, решившей вопрос о присоединении Сибирского ханства к России. Первой городской постройкой стала Троицкая церковь, а мыс был назван Троицким.
Основателем Тобольска считается воевода Данила Чулков. По сообщению Строгановской летописи, воевода «…пришед в Сибирскую землю…татарове же сего убояшася русских вой много пришествия, избегоша от града своего, иде же прежде сего быть в Сибири татарский их городок стольный усть Тобола и Иртыша иже именуемый Сибирь, оставиша его пуста. Рустии же вои придоша и седоша в нём и утвердивше град крепко, иде же бо ныне именуемый Богоспасаемый град Тоболеск.»